Город почти целиком расположен на полуострове и с трёх сторон окружён Селигером.

Если идти по Ленинскому проспекту, то в некоторых местах, благодаря абсолютно прямой планировке, вода видна и справа, и слева.

Да и вообще, куда ни пойдешь — выйдешь к озеру.

Фасады, вывески и указатели Осташкова.

Невероятный Осташковский краеведческий музей, расположившийся в соборе Живоначальной Троицы с зелёными куполами. Рядом Воскресенская церковь — у неё купола серые.

Хоть со стороны обе церкви выглядят как заброшенные, музей работает и даже содержит толстого рыжего кота. Осмотр экспозиции — 100 рублей. Подъем на колокольню и лучший вид на город — 60 рублей.

Туалет только уличный: нужно пролезть между досок и пройти через гаражи. В качестве вознаграждения — стих про то, как правильно какать.