Наконец-то смог запустить PenPoint OS. Эта операционка разрабатывалась GO Corporation в 1987-1994 годы, специально для планшетных компьютеров. В отличие от Windows 3.1, была 32-разрядной и работала в защищённом режиме. К сожалению, эта ОСь проиграла войну Microsoft-у и IBM, а в 1994 году компания была выкуплена AT&T и закрыта. Поэтому список поддерживаемых устройств очень небольшой, и все они довольно редкие. Сначала нашёл образы для Thinkpad 730T, и кинулся реверсить загрузчик, чтобы пропатчить его для запуска на обычной виртуалке. Потом наткнулся на образы для NCR3125, а потом нашёл SDK, в котором был загрузчик под обычные PC-compatible. Так что чтением документации и правкой конфигов удалось запустить сие на VirtualBox (на QEMU или в DosBox не вышло), и оно даже работает!