Если говорить об исторических типах, то самым возрастным самолётом их тех, на которых я летал, был легендарный По-2 (У-2).

23 октября 1906 года бразильский авиатор Альберто Сантос-Дюмон совершил первый в Европе официально зафиксированный полёт на аппарате тяжелее воздуха — самолёте «14-бис».

Сын инженера, Альберто с детства интересовался машинами и мечтал о полётах. В возрасте 17 лет вместе с семьёй он переезжает во Францию, где начал изучать физику, механику, химию и т.д.
Именно во Франции Сантос-Дюмон создаёт свои первые летательные аппараты. Начав с воздушных шаров, с 1898 по 1905 год он построит и испытает 11 дирижаблей. Успешные полёты (например, вокруг Эйфелевой башни) делают его известным во всём мире. С 1905 года авиатор переключается на самолёты.

Сантос-Дюмон на своем самолёте №14-bis пролетел 60 м (высота 5 м). Этим он выиграл Приз Аршдекона в 3000 франков, который был основан адвокатом Эрнестом Аршдеконом (Ernest Archdeacon) в июле 1906 и который должен был быть вручен первому лётчику, пролетевшему на самолёте более 25 метров только с помощью собственного двигателя.
14-бис считается первым полноценным самолётом, т.к. он мог взлетать полностью самостоятельно.

Альберто Сантос-Дюмон построит ещё несколько аэропланов, последним из них станет Demoiselle.
К сожалению, в 1910 году авиатор заболел рассеянным склерозом и был вынужден оставить авиацию.

23 октября 1934 года итальянский военный лётчик Франческо Аджелло установил рекорд скорости для гидроплана — 709,2 км/ч.

Франческо Аджелло на гидросамолете Мacchi M.72 в рекордном полете на дистанции 3 км впервые в истории человечества превысил скорость 700 км/ч.
Его результат (кстати, в одном из четырех проходов скорость доходила до 711 км/ч) является величайшим достижением человечества. Ведь и сейчас этот рекорд остается непобитым и значится как абсолютный мировой рекорд скорости для гидросамолетов с поршневыми двигателями. И даже нам, привыкшим к гораздо большим скоростям полета, кажется просто невероятным, что расчалочный моноплан с большими поплавками развил на уровне моря столь высокую скорость.

Успех самолета в многом обязан и мотору - "спарки" от "Фиата".
Фиат AS-VI представлял собой, в сущности, два мотора, расположенных в ряд, один за другим, каждый из которых был независим от другого и имел собственную систему зажигания. Оба двигателя были связаны общим редуктором, причем вал от одного мотора проходил через полый вал другого. На эти валы были насажены два отдельных металлических винта, вращающихся в противоположные стороны, что уничтожало реактивные моменты от винтов.

Аджелло погиб в 1942 г. авиакатастрофе...

Я подробно рассказывал об этом событии и самолете Мacchi M.C.72 в своем выпуске о гонках на кубок Шнейдера.

https://www.youtube.com/watch?v=h4-K2q7FkEU

23 октября 1944 года началось сражение в заливе Лейте.

Сражение в заливе Лейте или Второе сражение в Филиппинском море — самое масштабное морское сражение в истории Второй мировой войны, происходившее вокруг филиппинского острова Лейте с 23 по 26 октября 1944 года между американским флотом и японским императорским флотом.
Японцы пытались изгнать или уничтожить силы союзников, расположенные возле Лейте, впервые в войне используя тактику камикадзе.
План сражения японцы составили гениально: флот адмирала Одзавы, основу которого составляли все четыре авианосца, войдя в залив Лейте с севера, играл роль приманки. Штаты должны были клюнуть на авианосцы и бросить основные силы на их уничтожение. В это время 5-й флот в составе 2-х старых линкоров, крейсера и 4-х эсминцев под руководством адмирала Нисимуры оттянул бы суда 77 соединения США. А 2-й основной флот под командованием вице-адмирала Куриты (7 линкоров, 11 крейсеров, 23 эсминца) чуть позже должен был ударить по ослабленной позиции американцев в центре и потопить их корабли.

Первый и второй пункты плана сработали отлично. Утром 25 октября главные силы японцев под руководством адмирала Куриты оказались один на один против ослабленной группировки американцев. Лиса ворвалась в курятник, вот только куры оказались сильнее лисы.
Соединение американского флота, возглавляемое адмиралом Спрэгом, состояло в основном из небронированных эскортных авианосцев. На них находилось 450 самолетов; а также эсминцев и торпедных катеров. Армада американских самолетов беспрерывно атаковала 2-й флот японцев, нанося ему существенные потери. Адмирал подумал, что Одзаве не удалось оттянуть на себя основные силы Штатов и приказал всем выйти из боя. При этом его флот потерял линкор и пять крейсеров, уничтожив лишь один эскортный авианосец и три эсминца США.
Как итог 2-й флот Куриты понес тяжелые потери, да и сам он не спасся, так как ночью с 24 на 25 октября адмиральский линкор "Ямасиро" пошел ко дну.
В результате флот союзников одержал значительную победу.

Бой показал, что без поддержки авиации флот становится беззащитным. Атака японцев изначально являлась авантюрой: 1700 самолетов против 120... Потери японцев составили: 4 авианосца, 3 линкора, 8 крейсеров, 12 эсминцев. В том числе американцы потопили один из двух крупнейших линкоров мира «Мусаси» и повредили второй — «Ямато». Кроме того, несколько эсминцев, атакованные авиацией и подлодками США, пошли ко дну на обратном пути.
Потери США: три легких авианосца (из них два эскортных) и 3 эсминца.
Штаты расширили плацдарм на Филиппинском архипелаге и начали его захват. Япония оказалась полностью отрезана от основных источников нефти на островах Борнео и Суматре.
После разгрома в заливе Лейте флот японцев в дальнейшем не проводил крупных операций. Его роль свелась к нулю во многом по причине дефицита топлива.

23 октября 1953 года состоялся первый полёт транспортного вертолёта Piasecki H-16 Transporter в международном аэропорту Филадельфии (США).
Вертолетом управляли лётчики-испытатели Харольд Петерсон и Фил Камерано.

Компания Piasecki Helicopter в 1948 году приступила к разработке самого большого на тот момент в мире вертолёта. Проектом PV-15 — будущим H-16 Transporter — руководил лично Франк Пясецкий (Frank Piasecki). Вертолёт задумывался сразу в двух версиях — военной, для перевозки солдат, и гражданской.
H-16 был традиционным для Piasecki Helicopter вертолётом продольной схемы с неубираемым шасси. На нём впервые в США установили два двигателя. В варианте с турбовинтовыми Allison T56-A-5 (2100 л.с.) крейсерская скорость была 201 км/ч, а дальность полёта — 348 км. Мог перевезти 47 солдат или 38 раненых на носилках + 5 человек медперсонала.

Испытания выявили у H-16 Transporter очень высокий уровень вибраций. Попытки снизить его не принесли успеха. Построили всего 2 прототипа H-16 Transporter, отличавшихся двигателями. Первый из них разбился в январе 1959 года, вертолет был полностью разрушен, два лётчика-испытателя, Гарольд Петерсон и Джордж Каллахан, погибли.
После этой катастрофы проект закрыли.