не могу утверждать что первый - но, подозреваю, один из первых случаев управления дорожным движением с воздуха случился 14 июня 1921г в Великобритании с использованием дирижабля R.36 (кстати, как утверждается - первому в истории воздушному кораблю был которому был присвоен гражданский регистрационный номер)
"Лондонская полиция привлекла аэростат для наблюдения за дорожной обстановкой во время автогонок. Полисмены на борту высматривали, где на частично перекрытых под соревнования улицах скапливаются пробки, и по радио передавали информацию своим коллегам на земле. По воспоминаниям капитан-лейтенанта Виктора Годдарда, блюстители явно не знали, как распорядиться своей наблюдательной позицией, и он, специалист по воздушной разведке, мало что понимавший в дорожном регулировании, замечал признаки зарождения пробок намного раньше."
(с)
С учётом того что буквально через три дня этот аппарат катал парламентариев, которые должны были решать вопрос о дальнейшем финансировании дирижаблестроительной программы, вышеописанный эпизод явно был пиар-акцией по привлечению внимания. Но - тем не менее

Ту-95РЦ в сопровождении F-14 Tomcat и EA-6B Prowler проходит над авианосцем "Джон Кеннеди" (CV-67).
"Праулер" тоже хочет в перехват...

.

Эксперименты по дозаправке ударно-разведывательного OV-1B Mohawk от KC-130F, 1965 год. Испытания проводились с целью обеспечения возможности переброски "мохоков" через Тихий океан во Вьетнам "своим ходом". Примечательно, что армейский "мохок" дозаправляется от танкера КМП.
Ранее об этом уже немного было тут.

Фронтовой фотокорреспондент «Известий» С.М.Гу­ра­рий в поверженном Берлине, 1945 год.
Источник