🍬Сахара — это не только то, что мы кладем в чай. Из модифицированных сахаров собирают сложные молекулы, которые лежат в основе гликоконъюгатных вакцин (от пневмококка, менингококка) и многих биомедицинских препаратов. Чтобы их синтезировать, химикам нужно собирать «сахарные конструкторы» — соединять простые сахара в цепочки строго определённого вида.
Проблема в том, что молекула сахара выглядит как ёжик с одинаковыми крючками: четыре-пять почти неотличимых друг от друга гидроксильных групп (–OH). Чтобы пристегнуть что-то именно в нужное место, остальные крючки нужно временно закрыть защитой — обычно ацетильной группой. А потом эту защиту так же избирательно снять. Это самая длительная часть синтеза: типовой «строительный блок» делают в 6–7 стадий, с дорогими реагентами (соли тяжёлых металлов, производные олова), большими потерями вещества и кропотливой очисткой.

🎓Исследователь из Новосибирского института органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук, Александр Александрович Абрамов подобрал простой реагент — смесь соляной кислоты, хлороформа и этанола — который снимает ацетильные защитные группы избирательно. Можно убрать одну из пяти ацетильных групп, выбрав нужное место в молекуле. Можно убрать только мелкие ацетильные группы, оставив крупные. И всё это — в одну стадию, без инертной атмосферы и сложного оборудования, на граммовых количествах.

Конкретный пример из работы: 2-О-ацетил-β-D-галактопиранозид (популярный строительный блок для синтеза олигосахаридов) раньше получали в 7 стадий с выходом 23%. Методом Абрамова — в 1 стадию с выходом 69% (с регенерацией непрореагировавшего вещества).
Что это даёт: быстрый и дешёвый доступ к сахарным «кирпичикам» для сборки сложных углеводных структур, которые нужны в вакцинах, лекарствах и фундаментальной гликобиологии.

🇷🇺Кому это может быть интересно в России:
«Петровакс Фарм» — крупнейший российский производитель гликоконъюгатных вакцин (пневмококковая, менингококковая), где синтез сахарных компонентов — узкое горлышко себестоимости. ИОХ РАН им. Зелинского и ИБХ РАН им. Шемякина — институты-партнёры с собственными программами по гликобиологии и олигосахаридному синтезу, где метод применим сразу.

✍️Абрамов А.А., кандидатская работа, 1.4.3. - Органическая химия, Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук

#органическая_химия

Кандидат на лекарство против болезни Паркинсона

Есть особый класс молекул — оксадиазины. Это шестичленные кольца с атомами кислорода и азота внутри. В природе они встречаются редко, но в фармацевтике их давно ждут: молекулы такой формы хорошо встраиваются в активные центры ферментов, на которые целятся лекарства. Проблема одна — их очень трудно собирать. Для одного из самых перспективных типов (4H-1,2,4-оксадиазин-5(6H)-онов) до этой работы простого способа синтеза вообще не существовало — нужна была многостадийная цепочка с низким выходом.

Исследователь из Санкт-Петербургского государственного технологического института Софья Игоревна Преснухина сделала три вещи:
🔢Собрала это кольцо в одну стадию из двух дешёвых реактивов.
🔢Научилась получать три разных варианта молекулы из одного и того же набора исходников меняя условия реакции. Это даёт химикам не одну молекулу, а семью кандидатов для тестирования.
🔢Впервые присоединила к кольцу дополнительный «довесок» — ароматическую группу — в нужное место. Раньше это было невозможно сделать напрямую, требовались сложные обходные пути.

Самое интересное — биология. Когда серию полученных молекул протестировали, оказалось, что они блокируют фермент МАО-Б. Это не абстрактный фермент: на него целятся существующие препараты против болезни Паркинсона (например, одобренный во многих странах сафинамид). Две лидерные молекулы из работы Преснухиной блокируют МАО-Б примерно с той же силой, что и сафинамид.
Итог: новый удобный способ собирать редкий класс молекул + ранний кандидат на лекарство против болезни Паркинсона.

🇷🇺Кому это может быть интересно в России:
«Р-Фарм» и «Валента Фарм» — фармкомпании с нейрологическим портфелем; новые селективные ингибиторы МАО-Б — стратегический интерес. «Канонфарма» и «Озон Фарм» — производители дженериков препаратов от Паркинсона (разагилин, прамипексол), для которых лицензирование нового класса — расширение портфеля. Центр трансфера фармтехнологий им. Дорогова (Ярославль) — уже задействован в работе как партнёр по биологическому скринингу.

🎓Преснухина С.И., кандидатская, 1.4.3. - Органическая химия, Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

#органическая_химия

Лакрица против глиобластомы: что химики нашли в обычной солодке

🪴Солодку (Glycyrrhiza glabra) — корень, из которого делают лакрицу — в народной медицине применяют тысячи лет: от кашля до воспалений. Современная химия знает, что корень солодки — это коктейль из десятков активных веществ. Но когда говорят «солодка помогает», непонятно: что именно в ней работает?
Виктория Викторовна Ларина из Санкт-Петербургского государственного технологического института (технический университет) подошла к вопросу систематически. Она вытаскивала из корня вещества разными растворителями — от кислых до щелочных, от воды до жирорастворимых — и проверяла, что каждый «состав» делает с микробами, антиоксидантной системой и раковыми клетками. И не остановилась на «вот этот экстракт работает» — добралась до конкретных молекул-чемпионов.

Что нашли:
✅ Дайдзеин — изофлавон, который раньше изучали в основном из сои. Из солодки его извлекли впервые препаративным способом. Дайдзеин убивает клетки глиобластомы — одной из самых агрессивных опухолей мозга, особенно опасной для молодых пациентов. По активности он сравним с уже известными противоопухолевыми компонентами солодки и в 13 раз сильнее самой глицирризиновой кислоты — главного вещества, по которому обычно оценивают качество сырья.
✅ Формононетин — другой изофлавон. Оказался активен против синегнойной палочки (Pseudomonas aeruginosa) — серьёзного внутрибольничного патогена, который всё хуже поддаётся стандартным антибиотикам.
Бонусом — автор нашла, какой растворитель оптимально извлекает каждое из этих веществ. Для противоопухолевой активности — этанол с водой; для антимикробной — этилацетат. То есть для солодки появилась чёткая схема: не «всё в одной таблетке», а отдельная технология под каждую мишень.

Итог: переход от народной формулы «солодка помогает» к конкретным веществам и конкретным мишеням — два ранних кандидата в препараты, изолированные и количественно охарактеризованные.

🇷🇺Кому это может быть интересно в России:
«Красногорсклексредства» и «Фитофарм» — производители фитопрепаратов и субстанций из растительного сырья; препаративное выделение дайдзеина и формононетина — готовая технология для расширения портфеля. «Эвалар» — потенциальный интерес к стандартизации сырья солодки по конкретным изофлавонам, а не только по глицирризиновой кислоте. Институт Блохина и МНИОИ им. Герцена — методологические партнёры для доклиники дайдзеина против глиобластомы.

🎓Ларина В.В., кандидатская, 1.4.9. - Биоорганическая химия, Санкт-Петербургский государственный технологический институт (технический университет)

#биоорганическая_химия

📡Невидимый свет для интернета и медицины.

Редкоземельные металлы (европий, тербий, иттербий и их «соседи» по таблице) — главные «светящиеся» элементы для дисплеев, светодиодов, лазеров и медицинских меток. Они дают узкие «чистые» цвета, которые со временем не блекнут. Но есть подвох: сами они почти не поглощают свет. Посветить на них лампой — почти не реагируют, не светятся.

Решение нашли давно: рядом с металлом ставят органическую молекулу-антенну. Она хорошо ловит свет (как тарелка ловит сигнал спутника) и передаёт энергию металлу, который и излучает свечение. От того, какая антенна, зависит всё — цвет, яркость, на что годится молекула в итоге.

Исследователь Национального исследовательского Нижегородского государственноо университета им. Н.И.Лобачевского Светлана Константиновна Полякова сделала и испытала пять разных антенн для всего ряда редкоземельных металлов.

Главные находки:
🔢Один атом брома переключает функцию молекулы. В одной из антенн автор заменила маленькую группу СН₃ на атом брома. И то же соединение перестало светиться, но начало превращать свет в электричество — то есть превратилось в материал для солнечной батареи. Один атом разницы — две совершенно разных функции.

🔢Длинная антенна — для невидимого света. Сделав антенну побольше, Светлана Константиновна получила соединения, которые ярко светятся в инфракрасе (невидимом для глаза диапазоне). Это важно для двух вещей: для оптоволоконного интернета (по волокну как раз идёт инфракрасный свет с длиной волны около 1,5 мкм) и для медицинской визуализации (инфракрасный свет проникает сквозь кожу и ткани лучше видимого, поэтому им «просвечивают» опухоли и сосуды).

🔢Очень яркий зелёный светодиод на скандии. Соединение скандия с одной из антенн в модельном светодиоде дало ярко-зелёное свечение на уровне лучших мировых аналогов. Скандий — нетипичный материал для светодиодов, но здесь он сработал отлично.

🔢Впервые прицепили перилен к редкоземельным металлам. Перилен — крупный плоский углеводород, известный в основном как краситель. Полякова впервые присоединила его к неодиму, диспрозию и самарию. Самариевое соединение показало редкое свечение, связанное с двухвалентным самарием (обычно эти металлы трёхвалентны, а двухвалентная форма самария нестабильна и встречается редко — поэтому само получение такого свечения интересно).

🤔 Что это даёт. Готовая инструкция для разработчиков материалов: какую антенну подобрать под нужный металл и нужную задачу. Нужен ИК-маяк для оптоволокна — берёшь одну антенну. Нужен зелёный OLED для дисплея — другую. Нужна органическая солнечная батарея — третью.

🇷🇺Кому это может быть интересно в России:
«Швабе» (Ростех) и НИИ «Полюс» им. Стельмаха — крупнейшие разработчики оптоэлектроники, лазерных систем и приборов медицинской визуализации; новые ИК-светящиеся материалы на эрбии и иттербии — прямо в их повестку. Предприятия Росатома, работающие с редкими землями («Соликамский магниевый завод», «Чепецкий механический завод») — поставщики самих лантаноидов и возможные участники производственной цепочки. Институт металлоорганической химии им. Разуваева РАН (Нижний Новгород), где сделана работа, — главный партнёр для дальнейшей доводки и масштабирования технологии.

🎓Полякова Светлана Константиновна, кандидатская, 1.4.8. - Химия элементоорганических соединений, Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н.И. Лобачевского

#химия