В начале 80-х гг. 19 века Гиляровский начал печататься в «Московском листке», «Русской газете», «Современных известиях», «Будильнике». Он писал рассказы, очерки и репортажи, освещая самые разные стороны московской жизни: пожар в Хамовниках, трагедию на Ходынском поле, открытия выставок и театральные премьеры, Хитров рынок и притоны Грачёвки. Гиляровский одним из первых открыл московское «дно». В 1887 по совету Г. И. Успенского и настоянию А.П. Чехова собрал и напечатал первые рассказы под названием «Трущобные люди». Гиляровский довольно быстро стал необыкновенно популярной личностью. Не было в Москве улицы, переулка, дома, где бы ни знали «дяди Гиляя».
Гиляровского справедливо называют бытописателем старой Москвы: «Москва и москвичи» (1926), «Мои скитания» (1928), «Записки москвича» (1931), «Друзья и встречи» (1934). Настоящей визитной карточкой Владимира Гиляровского стала книга «Москва и москвичи».