Brex founder

How I managed to meet the founder of PayPal in a nutshell and get him to invest in my company

In 2016, when I arrived at Stanford, I already knew that I would eventually become an entrepreneur again, but at that point, I was just a lost person who didn't know anyone.

One thing I often heard was that recruiting was the most difficult task in Silicon Valley, due to the intense competition for top talent.

So, I decided that in order to learn how the recruitment process worked, I would apply as a potential engineer at various companies. That way, they would understand exactly how the process worked and could adopt best practices.

To my surprise, even though I have been a programmer for 7 years and having already founded and sold Pagar.me, because I was only in the first year of college, most companies did not even want to interview me.

The only exception was a company called Affirm, founded by Max Levchin, co-founder of PayPal.

I did the interview process, and when I got to the final interview with Max, I explained that I didn't want to work there, but that I was just learning about the recruitment process. He was impressed and said that if I started a company, I should let him know.

Months later, when we decided to found Brex, we sent him an email and he promptly invested.

Be creative and be open to opportunities for good things to happen to you.

창업한 모든 회사에서 성공을 거둔 연쇄 창업가를 최근에 인연이 되어 만나 이야기를 나눴다.
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그 귀인에게 배운 가르침을 정리했다.
이 글이 스타트업에서 아둥바둥하는 누군가에게는 도움이 될 수 있으리라 생각해 대명사, 사례를 지우고 공유한다.
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이 글은 소규모 스타트업 한정이다. 즉, 모든 회사에 통용되지 않는다.
따라서 이 글의 내용과 본인의 의견이 다를 수 있고, 반론이 있을 수 있다. 거슬리는 부분이 있다면 그저 생각과 경험이 다른 것이다. 그런 분들은 자신이 믿는대로 하면 된다.
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[스타트업이 성공하는 방법은 딱 한가지 - 최선을 다 하는 사람들로만 팀을 모아 전력을 다 해 일하는 것이다.]
- 전력을 다 해 일하지 않는 기업이 성공할 확률은 제로다.
전력을 다 해 일해야 성공할 확률이 조금이라도 있다.
- 잘 나가는 큰 회사들도 전력을 다 해 일하는데, 작은 회사가 전력을 다 하지 않으면서도 성공하는 것은 불가능하다.
- 전력을 다 한다는 것은 집중해서, 장시간 근무하는 것이다. 즉 야근, 휴일 근무가 당연해야 한다.
- 워라밸 신경쓰는 사람은 전력을 다 하는 사람이 아니다. 워라밸 챙길 여유 없다.
- 워라밸이나, 집중해서 일할 때 일하고 쉴 때 쉬는 것이 더 낫다는 말은 어불성설이다. 집중해서도 장시간 일할 수 있고, 그런 사람들로만 팀을 짜서 일하는 조직을 만들어야 겨우 성공할 수 있다는 말이다.
- ‘야근해라’고 말해서 조직이 전력으로 일하는게 아니다. 100% 할 것을 120%로 목표를 잡고 실행하는 것이다. 그러면 자연스럽게 추가로 근무하게 된다.
- 장시간 근무하면서 설렁설렁 하거나 몰래 딴 짓 하는 팀원이 있다면, 그 사람은 ‘최선을 다해 일하는 사람’이 아니다. 사람 잘못 뽑은 것이다. 내보내야 한다. 그런 사람을 애초에 뽑지 않았어야 한다. 그런 사람을 바꾸는 방법은 없지만, 그런 사람을 뽑지 않는 방법은 있다.
- 저녁 7시가 되면 ‘저녁 식사 뭐 시킬까?‘라는 말이 자연스럽게 나오는 조직이 되어야 한다.
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[최선을 다 하는 사람들이 모여 전력을 다 해 일하면 기적이 일어난다.]
- 전력을 다 하는 사람들이 모인 조직에서 일하면 출근할 때 설렌다. ‘오늘은 또 누가 어떤 기적을 보여줄까?’라는 마음이 들고, 그런 경험을 매일 할 수 있다.
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[사람은 못 바꾼다. 전력을 다 하는 사람은 타고 나는 것이다.]
- 사람은 안 바뀌고, 못 바꾼다. 일론 머스크가 와도 안된다.
- 전력을 다하지 않는 사람은 최대한 빨리 내보내야 한다.
- 전력을 다 하지 않는 사람에게 애써 바꾸려고 노력하거나, 설득하는 노력을 하며 얼굴 붉힐 필요 없고 미련한 짓이다. 좋게좋게 대하고 빨리 내보내는 것이 답이다.
- 한 명이라도 전력을 다하지 않는 사람(복독어)이 있으면, 나머지 사람들이 영향을 받는다. 내보내야 한다. 그 한 사람이 전체를 망친다. 그 사람을 내보내지 못하면 조직 전체를 리셋해야 한다.
- ‘열심히 일하자. 더 많이 일하자. 더 빨리 하자. 최선을 다 하자’는 말을 편하게 할 수 없고 눈치를 봐야 한다면 잘못된 조직이다. 리셋해야 한다. 조직 내에 복독어가 있는 것이다.
- 대표가 하고 싶은거 다 하고, 대표 생각대로 움직여주는 곳을 만들어야 성공할까 말까 하다.
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[좋은 개발자를 뽑으려면 강남에 가야 한다.]
- 한국 실정 상 어쩔 수 없다. 지원자 수준이 완전히 다르다.
- 강남에서 팀을 셋업한 후 다른 지역으로 옮기는 것은 가능한 방법이다.
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[원격 근무는 팀이 전력을 다 해 일하는 것에 도움이 되지 않는다.]
- 원격 근무하면 어쨌건 조금이라도 허술해지는게 사람 마음이다. (feat. “대표님도 집에서 일하면 한번이라도 ‘침대에 눕고 싶다’라는 마음 드시지 않으세요?“)
- 팀 차원에서 원격 근무는 사무실 근무에 비해 좋을 게 없다. 단언 할 수 있다.
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[스톡 옵션은 빡빡하게 주는게 맞다.]
- 창업자는 귀중하게 생각하지만, 일반 팀원들은 보너스 정도로 생각한다. 그 가치를 잘 모른다.
- 가치를 모르기 때문에, 스톡옵션을 많이 준다고 해서 동기부여가 되지도 않는다. 잠깐 기분 좋고 말텐데 많이 줘봤자 효과가 없고 낭비가 된다.
- 단, 스톡옵션의 가치를 알고 욕심내는 팀원이라면 많이 줬을 때 큰 동기부여가 될 수 있다. 그런 사람들에게는 많이 줘도 된다.

출처 : https://www.facebook.com/1169352004/posts/10230409567280881/?mibextid=cr9u03

Dear Founders,

Sales is dirty. 💩
Sales is dark. 🌑
Sales is magic. 🔮

You agree?

If so, you won't like what I'm about to say next:

At the top of every industry are leaders.
99.9% the leader's job is to sell, sell, sell.

Sell the vision. 🌟
Sell the mission. 🎯
Sell the company. 💼

It's no different for founders.

My very first startup was a non-profit.
I really didn't like asking for $$$.
It was embarrassing.

Naturally, my startup failed.
It broke and deflated me.
"Perhaps entrepreneurship isn't for me?"

I needed a shift in mindset.
I vowed to get good at sales.
I changed my view of selling.

Sales is educational. 📚
Sales is empathetic. 💞
Sales is natural. 🌱

It didn't happen overnight.
But I steadily improved.
Eventually, I fell in love with the art of selling.

Fast forward 10 years, I was:
— closing $50M sized deals
— raising $175M in funding
— flipping my companies again and again.

Anyone can get good at sales.
It starts with the mindset.
Change it.

Yours truly,
David

Why Big Tech Can't Always Win: Rethinking Investor Questions Aditya Agarwal


Investors often pose a simplistic question: “Why can’t Google, Amazon, Apple, or another Big Tech company do what you're doing?” My response would be straightforward: these companies can build anything. They are conglomerates, and that's their purpose. If an investor genuinely believes that Big Tech will eventually build everything, they might as well stop investing altogether.

However, there are more productive ways to frame this question, which can help articulate a startup’s product strategy and go-to-market direction. Let's explore some better questions.

Firstly, a more insightful question would be: “Can you reach a reasonable scale within 3-4 years?” Big companies inherently move slowly; their operational latency is significantly higher than that of a startup. As a startup, moving slowly means failure, but moving rapidly might give you a lead that larger companies cannot easily close.

This idea aligns with a classic concept in business: every startup's battle with an incumbent boils down to whether the startup can achieve distribution before the incumbent achieves innovation.

Another thought-provoking question is: “Can you implement growth and distribution strategies that a heavily scrutinized big company cannot?” Large companies face immense oversight and regulatory constraints. As a startup, you have the flexibility to operate under the radar—at least for a while—without the same level of scrutiny.

There are specific reasons why companies like Amazon couldn't build businesses like Uber, Airbnb, or DoorDash, despite having the right DNA and culture to do so. Likewise, there are reasons why they cannot build companies like Anduril.

A further question to consider: “Can you build something that is 10 times better than the status quo?” In my experience, large companies can build solutions that are 2-3 times better, but rarely can they achieve something that is 10 times better.

To compete against a larger company with significant resources, you must offer an extraordinarily novel solution that justifies being 10 times better. This is rare, so be cautious not to fool yourself into believing you have this advantage without strong justification.

Another valuable question is: “What technology choices can you make today that are unconventional or even controversial, but could be the right ones five years from now?” Big companies are often entrenched in their past decisions, burdened by their own inertia. As a startup, you are not weighed down by these legacy choices.

Finally, ask yourself: “Is there a high-risk, high-reward technical decision that you can leverage?” This path requires conviction, a contrarian mindset, and the ability to be correct when others are wrong.

If an investor asks the lazy question of why Big Tech can't do what you're doing, challenge them to provide a more thoughtful perspective—or consider finding a different investor who understands the nuances of innovation and competition.

By shifting the conversation from "Why can't Big Tech do this?" to "How can we uniquely succeed where they cannot?" you can demonstrate your startup's distinct value and potential for disruptive innovation.

Shopify 창업자의 인터뷰를 들었는데, 정말 무릎을 탁 치면서 들은 부분:
- 창업자가 2008년 무렵에 실리콘밸리에서 투자를 받으려고 VC를 만나고 다녔는데, 여러곳에서 거절당함.
- 거절한 이유를 설명해준 VC 왈: "니네 시장이(TAM이) 너무 작다. 미국 전체에 쇼규모 이커머스 쇼핑몰 4~5만개 밖에 안되는데, 그거 절반을 먹어도 큰 회사 안됨"
- 최근에 그 VC를 다시 만남. VC가: "우리가 그때 도대체 뭘 놓친거임??" 물어봄.
- 창업자 왈: "그 VC가 당시에 놓친건 없음. 실제로 당시에 시장은 그 정도 사이즈였음. 그건 그 수요 (소규모 이커머스 쇼핑몰을 열고싶다는)를 가 실제로 이미 시장에 반영됬다고 가정함. 우리 가설은 그 요구는 얼마든지 더 있는데, 그게 너무 어려워서 (friction이 높아서) 안한다는것. 지금은 Shopify 사용하는 쇼핑몰이 백만개가 넘음."
- "자유시장을 신봉하는 사람들은: 고객의 수요가 언제나 이미 시장에 어떤식으로든 반영되어 있고, 거기에 맞는 가장 좋은 공급을 만드는 방식으로만 비즈니스가 작동한다고 생각하는 경향이 있음."
- "하지만 이건 사실이 아님. 많은 경우, 수요와 공급 사이엔 마찰 (friction) 이 있음. 시장에 수요를 표현하지 못한다고 해서, 수요가 존재하지 않는건 아님. 그 마찰을 제거하면 갑자기 수요가 생겨나는것 처럼 보일수 있고, 그것이 많은 스타트업들에게 기회임."

이상현님.

남들에게 보이지 않는 변화 vs 나에게 너무 명확한 변화

Why do we exist? Why do we work? Why pursue better technology? For our customers.

직접 사업도 해보고 스타트업에 투자해보면서 배운 것 중 하나는 회사가 구성원들의 자아실현의 도구로 변하는 순간부터 꺾이기 시작한다는 것이다.

이런 현상은 주로 기술 기반 스타트업에 많이 나타나는데, 회사가 초심을 잃고 연구소처럼 변해가는 걸 보게 된다.

이런 회사들의 특징은 기술 연구와 새로운 기능 개발에 치중하고 기술 관련 인력은 계속 뽑으면서 제대로 된 영업과 마케팅 인력 충원에는 소홀히 한다.

매출과 손익은 회사가 지속가능하기 위한 필수조건임에도 왜 그걸 개발자가 고민해야 하느냐는 분위기가 회사에 퍼지기 시작하면 대부분은 돌이킬 수 없기에 초반부터 분위기를 잘 만드는 것이 필요하다.

SH Park

Ask their incentive. Find how I can benefit your interest, curiosity, money, and whatever.

Chang Kim

Which cold call request do you think has a better chance?

A: “Hi John, I’m a founder starting a new venture in (a field that John doesn't have interest in). I’d love to pick your brain and get some advice. Do you have any time available this week?”

B: “Hi John, I was chatting with Sue (John's MBA classmate), and she suggested I reach out to you! We’re starting a new company in (an area John is indeed interested in). By the way I found your recent thesis blog post very helpful in shaping our GTM focus. I’d love to chat sometime in (ample heads up, e.g. in the next several weeks)”

A doesn't consider John's benefit at all (why does he have to do this? what does he gain from this interaction?), it's only about you - therefore very selfish, disrespectful, and rude.

B is hard, because you have to put in the work. You need to do research and navigate your way in (common connections and interests). But this is considerate, and has much higher chance of leading to somewhere.

Problem is, way too many people still take the approach A..

Lee Kuan Yew offers invaluable lessons for entrepreneurs. Highly recommended reading, along with his other works.

리콴유의 눈으로 본 세계(2013)

싱가포르의 국부인 리콴유 전 총리가 30여년간 총리직과 외교업무를 담당하며 직접 보고 느낀 국가별 특징과 미래 전망들. 11년 전임을 감안해도 인사이트가 대단하다.

미국, 중국
https://m.blog.naver.com/s2s2s2189/223482560767?isFromSearchAddView=true

유럽, 중동, 북한
https://m.blog.naver.com/s2s2s2189/223483643865?isFromSearchAddView=true

한국, 일본, 인도
https://m.blog.naver.com/s2s2s2189/223487846759?isFromSearchAddView=true

Early stage venture investing is like poker. You make a small initial investment, which is like the ante in poker, and you get a seat at the table. Then you watch the founder and team execute until they need more money. That is like the first set of cards you get. Then you get the chance to invest more money. That is like putting more chips on the table. This repeats a few more times and eventually the company succeeds or fails. That's like the river and the reveal.

In order to play the hand correctly, you need to have reserves. You can't invest all of your money in the ante. You need to have more chips so you can keep seeing more cards. A lot of investors, particularly newbies, don't understand this and run out of money too early in a deal and don't get to keep investing in their best companies. That's like not being able to play your best hands in poker. That's a disaster since you only get a few of those.

Reserves and recycling are two techniques that can significantly enhance the returns on a venture capital fund. We use both of these techniques at USV. They are built into our culture, our DNA, and our processes.

https://avc.xyz/reserves,-recycling,-and-returns?s=09