…Когда было решено устранить обосновавшегося в Мексике противника, и помощь опытного в таких делах Эйтингона оказалась как нельзя кстати. Наум получил псевдоним Том и начал разработку операции «Утка».

Для реализации плана были созданы две группы террора. Первую из них, получившую название «Конь», возглавлял мексиканский художник Давид Сикейрос. К работе был привлечен человек, знавший одного из телохранителей Троцкого. 23 мая 1940 года он постучал в ворота виллы Троцкого, телохранитель узнал приятеля и приоткрыл дверь. В следующую секунду на территорию ворвался отряд боевиков: они вбежали в особняк и открыли шквальный огонь. Но тогда Троцкий успел спрятаться и выжил.

После провала первой группы в дело вступила вторая — «Мать». Руководила ею сотрудничавшая с советской разведкой испанская аристократка Каридад Меркадер. Исполнителем убийства стал ее сын Рамон, завербованный советской резидентурой в 1937 году.

В конце 1939 года Меркадеры встретились с Эйтингоном в Мексике, куда он прибыл из Европы через Нью-Йорк. Получив четкие инструкции от разведчика, Меркадер под видом сына бельгийского дипломата сумел очаровать сестру секретарши Троцкого, которая была вхожа в его дом. Под видом ее жениха Рамон стал частенько бывать в особняке политика. 20 августа 1940 года Меркадер пришел на виллу и попросил Троцкого оценить свою статью для газеты. Рамон дождался, когда Троцкий склонится над рукописью, и ударил его в затылок спрятанным под плащом ледорубом. Рана оказалась смертельной — на следующий день Троцкий скончался

Эйтингон благодаря успеху операции избежал репрессий. Вместе с Каридад Меркадер он полгода скрывался на Кубе, а затем по поддельным документам вернулся в Москву через США и Китай. В мае 1941-го разведчик был награжден орденом Ленина и назначен заместителем начальника 1-го (разведывательного) управления НКГБ СССР.

С началом Великой Отечественной войны работы у Эйтингона заметно прибавилось — он занялся подготовкой диверсантов для заброски в тыл врага. Базой для тренировок стал столичный стадион «Динамо», где проходили обучение спортсмены, иностранные коммунисты и советские разведчики. Все они вошли в состав войск Особой группы, которая в октябре 1941-го была оформлена в Отдельную мотострелковую бригаду особого назначения (ОМСБОН).
Диверсанты работали слаженно и четко: группа Николая Кузнецова — знаменитого разведчика, подготовленного Эйтингоном, — в ноябре 1943 года уничтожила немецкого генерала Макса Ильгена

Наладив подготовку диверсантов, Эйтингон в должности пресс-атташе посольства был командирован в Турцию, где перед ним была поставлена задача не допустить вступления страны в войну на стороне Германии. Вместе с ним под видом жены Люси отправилась опытная парашютистка Муза Малиновская.

Главной угрозой для СССР был посол Германии в Стамбуле: у Франца фон Папена была задача привлечь Турцию в качестве союзника Гитлера. Фон Папен организовал обширную шпионскую сеть и активно поддерживал турецкие антисоветские организации, привлекая в них беженцев из Азербайджана и Грузии.

Для устранения фон Папена Эйтингон привлек 26-летнего жителя Болгарии турецкого происхождения, который должен был бросить в посла бомбу. Покушение состоялось в феврале 1942 года, когда посол с женой совершал вечернюю прогулку по бульвару Ататюрка.
План был проработан до мелочей, но подвела техника — бомба взорвалась в руках диверсанта, едва он успел выдернуть чеку. Он погиб, а фон Папен и его жена отделались контузией

Впрочем, несмотря на провал операции, Эйтингон своего добился: испуганный посол свернул свою активность, и Турция сохранила нейтралитет.

Наум вернулся в Москву, где стал заместителем Павла Судоплатова — главы созданного в январе 1942 года особого 4-го управления НКВД. При активном участии Эйтингона были проведены две успешные оперативные игры.

В 1942 году началась оперативная игра, получившая название «Монастырь».

Под видом перебежчика к немцам отправился опытный разведчик Александр Демьянов. Он сумел убедить немецких коллег в существовании «Престола» — выдуманной подпольной антисоветской организации, якобы действовавшей в СССР.

О- "отважные"